La chanson reflète le sentiment de dire au revoir à une version antérieure de soi-même et à la fin d'un chapitre pour laisser place au nouveau.
L'idée de changement et de transformation est abordée lorsqu'il est dit 'Another version of me, I was in it'.
La mention de Chicago peut indiquer que la ville sert de métaphore du passé et des souvenirs.
Les mots 'You take the man out of the city, not the city out the man' peuvent suggérer l'idée que notre passé et nos expériences restent toujours une partie de nous.
En général, la chanson exprime un mélange d'adieu, de nouveau départ et d'auto-réflexion alors qu'on se lance dans le voyage à travers différentes étapes de la vie.