A música fala sobre lidar com a dor no coração e tentar superar um amor perdido recorrendo ao uísque para evitar a realidade.
As linhas do texto mostram que o protagonista não quer ver a verdade e tenta se distrair, pois não consegue suportar a dor e precisa de álcool para lidar com ela.
O refrão enfatiza que ele não consegue suportar a dor e foge para um mundo através de 'Whiskey Glasses' para aliviar a dor e ter uma visão melhor da situação, onde não precisa pensar nela.
Apesar da dor e solidão, ele tenta se manter forte e olhar para frente, mesmo que a ausência dela afete sua vida.
A música transmite a mensagem de que às vezes a única maneira de lidar com um coração partido é escapar temporariamente e se perder em ilusões ao ver o mundo através de 'Whiskey Glasses'.